徳川秀忠は、慶長九年（1604）諸街道の改修、一里塚の設置とともに街道に樹木を植えさせて並木をつくらせた。
この幕府の植樹政策によって街道の並木は全国的な広がりをみせ、松・杉のほかに樫・榎・漆などが植えられた。特に箱根や日光の並木は、「昼尚暗き」杉の並木として広く知られている。
笠取峠のマツ並木は、近世五街道の一つ中山道芦田宿の西方1キロメートル地点から笠取峠にかけて約2キロメートルにわたっている。言い伝えでは慶長七年頃、公儀より赤松苗753本を小諸藩に下付され、近隣の村むらへ人足が割り当てられ小苗を植え付けたとされ、幕末まで手入れ・補植等管理されていた。現在総本数68本の松は、いずれも樹齢が150～300年以上経たもので、その景観は往時の中山道をしのばせてくれるみごとなものである。
立科町では平成五年に、「松並木公園」として整備し松の保護に努めています。